Blair lässt ihre ehemals beste Freundin Serena eiskalt abblitzen. Sie eröffnet ihr, dass sie darüber Bescheid weiß, dass zwischen ihrem Freund Nate und Serena mehr als nur gute Freundschaft herrschte. Als Serena zu einem Benefiz-Brunch geladen wird, bittet sie Dan, sie zu begleiten. Dan ist ein Spross der Mittelschicht, und von Gossip Girl war zu erfahren, dass er schon früher heimlich in Serena verliebt war. Indes nimmt Blair nicht gänzlich uneigennützig Dans Schwester Jenny in ihren elitären Kreis auf.