Mit der Hilfe von Bonnie und Kai legten Damon und Elena einen Plan zur Rettung von Damons Mutter Lily vor, die in der Gefängniswelt von 1903 gefangen ist. In der Zwischenzeit, als Carolines Plan für Stefan nach hinten losgeht, muss sie die Scherben aufsammeln. Anderswo, zurück am Whitmore College, verläuft Enzo und Alarics Versuch, Caroline wieder zurückzuholen, nicht ganz wie geplant, als sie merken, dass sie ausmanövriert sind. Und schließlich lässt ein unerwartetes Geschenk von Bonnie Damon bis ins Mark erschüttert zurück.