Jim soll Kabinensteward auf dem Schiff werden und bekommt von Mr. Trelawny seinen ersten Auftrag. Er soll einen Brief zu dem Besitzer eines Fernglas-Geschäftes bringen, einem einbeinigen Mann. Der Name dieses Mannes ist John Silver. Jim hält ihn für einen Piraten, für den Mann, vor dem Käpt'n Billy so große Angst hatte. Doch John Silver scheint den Piraten Black Dog, der in sein Geschäft gegangen ist, nicht persönlich zu kennen und gerät heftig mit ihm in Streit. Jim bekommt durch diesen Vorfall langsam Vertrauen zu dem freundlich wirkenden Silver. Am nächsten Tag stechen alle in See. Doch die Abreise wird von einem weiteren Vorfall überschattet: Der Kapitän des Schiffes ist mit der Mannschaft nicht einverstanden und fordert auch von Mr. Trelawny, dem Schiffseigner, auf See unbedingten Gehorsam. Zähneknirschend stimmt Trelawny zu.