Alan trifft sich wieder mit seiner Ex-Frau – heimlich, um Jake die Enttäuschung zu ersparen, falls aus der neu entflammten Liebe doch nichts wird. Nur Charlie will seinem Bruder die Beziehung ausreden; er hat Angst, Alan und Jake zu verlieren, wenn Judith und Alan tatsächlich wieder zusammenfinden. Aber der erste Dämpfer für Alans Selbstbewusstsein kommt aus einer anderen Richtung: Nach einer gemeinsamen Nacht merkt er, dass Judith seit der Scheidung viel dazugelernt hat…