Charlie datet die aktraktive Privatdetektin Maggie, die vor einiger Zeit von Jordan auf Sean angesetzt wurde. Als Jordan von Charlies neuester Flamme erfährt, ist sie stinksauer, denn wegen Maggies Recherchen hätte sie fast ihren Job als Gefägnistherapeutin verloren. Kurze Zeit später wird Charlie von Maggie mit einer kurisoen Wettidee konfrontiert: Sie wettet, dass er es nicht schafft, sie mit einer anderen Frau zu betrügen, ohne von der Privatdetektivin erwischt zu werden.