Ted reçoit une invitation pour le mariage de ses amis Claudia et Stuart, qui va avoir lieu dans trois mois. Il se demande s'il doit cocher la case “ y va seul” ou “accompagné” et, résolument optimiste, il opte pour la deuxième solution. Alors que le jour J approche, Ted décide d'emmener Robin ; mais il y a un os : elle sort avec Derek. Peu de temps après, au bar, elle annonce à tout le groupe qu'elle vient de le quitter. Ted a du mal à cacher son contentement et avoue aux autres, alors que Robin va commander un verre, qu'il a toujours eu un faible pour elle. Mais, pas de chance, alors que Robin a accepté de l'accompagner au mariage, Claudia explique à Ted qu'il doit venir seul car la liste des invités est complète. Comment annoncer la mauvaise nouvelle à Robin ? Ted est désespéré.