Sono passate tre settimane e, finite le vacanze di primavera, è il momento di ricominciare le lezioni: dopo essere stata detronizzata, Blair è terrorizzata all'idea di tornare a scuola, dove tutti parlano male di lei e la snobbano. Trattata in malo modo specialmente dalle sue ex amiche, le Perfide, Blair decide di vendicarsi di Jenny, che ritiene la responsabile della rottura tra lei e Nate. Intanto, Jenny è riuscita a entrare nelle Perfide, ma non riesce a stare al passo con la vita opulenta dell'Upper East Side. Avendo bisogno di denaro per comprare un vestito per il suo quindicesimo compleanno, ruba un Valentino dall'armadio della madre di Hazel, una delle Perfide, e lo rivende a un banco dei pegni. Quando scopre che la domestica della famiglia è stata licenziata per il furto, recupera il vestito, ma, arrivata a casa, viene scoperta dalle Perfide e da Blair, che le ha organizzato una festa di compleanno a sorpresa insieme a Rufus. Inizialmente abbandonata dalle nuove amiche, Jenny viene perdonata quando presenta Nate a Penelope, che ha una cotta per lui. Nel frattempo, la famiglia van der Woodsen si trasferisce a vivere dai Bass e Bart, avendo scelto Chuck come suo testimone di nozze, chiede al figlio di comportarsi bene. Serena inizia a ricevere degli strani regali anonimi (film porno, casse di champagne, cocaina), dei quali incolpa Chuck, che, allontanato da casa, torna a vivere al Palace. Nell'ultimo regalo, però, il mittente si firma G.