Presso la scuola di Luke è il career day, ovvero il giorno in cui i genitori sono invitati a raccontare nella classe dei propri figli che cosa fanno per lavoro. Phil, per l'occasione, prepara uno spettacolo per impressionare i bambini, ma non riuscirà a metterlo in atto poiché Gil Thorpe, che lui considera la sua nemesi, si mette in mezzo. Gil, inoltre, decide di fare un'offerta di lavoro a Claire, irritando molto suo marito. Claire alla fine accetta, avendo anche con il supporto di Phil, ma la sua nuova esperienza professionale sarà molto breve. Intanto, Lily perde il suo primo dente e i genitori vogliono coinvolgerla nella tradizione della fatina dei denti. Tuttavia Cam, al posto di mettere solo il suo cuscino una banconota da un dollaro, ne mette una da cento. Grazie all'aiuto di Haley, lui e il compagno riescono però a convincere la figlia a restituire i soldi alla fatina e ad accontentarsi di un dollaro. Jay, provocato dalla moglie, mette alla prova le sue capacità di scrittore, con pessimi risultati.