Charlie, di ritorno da una serata di bagordi a Las Vegas, si ritrova costretto ad andare a vedere la partita di calcio di Jake assieme ad Alan come aveva promesso. Qui conosce Kate, la madre di uno dei compagni di squadra del nipote, e dopo esserci uscito riesce ad andarci a letto, mentre Alan, oggetto delle attenzioni di altre due mamme dei compagni del figlio, rimedia solo una porta sul naso.