Jake torna a casa per il weekend e presenta la sua fidanzata Tammy, una donna con tre figli e un passato burrascoso. Alan inizialmente non vuole saperne di lei, ma quando la donna gli dimostra di essere responsabile e davvero legata a Jake cambia idea. Jake confessa poi a Walden di volerla sposare il giorno dopo a Las Vegas, ma sia Tammy che Alan alla fine gli fanno cambiare idea.