Dopo un'esperienza di quasi morte in una Jean Boutique, Grace decide di scrivere il suo testamento e si avvale dell'esperienza legale di Will per essere sicura di essere giusta nel lasciare in eredità il suo denaro. Grace fa visita alla madre di Will per scoprire quanto Will ha intenzione di lasciarle e rimane scioccata da quello che trova. Grazie a Grace, Will dà anche un'occhiata alla sua vita e decide che è il momento di fare una mossa che cambierà la sua carriera. Nel frattempo, Jack e Karen trovano un impostore che insegna il "Metodo McFarland di recitazione" di Jack. Rendendosi conto che ha bisogno di nuovo materiale per tornare ad insegnare, Jack cambia il suo metodo per riconquistare i suoi studenti.