I Gilmore insistono per conoscere Luke, il quale prima partecipa ad una cena con la signora Gilmore. Emily molto diplomaticamente fa capire a Luke di considerarlo non adatto alla loro classe sociale. In seguito viene invitato per una partita di golf con il signor Gilmore, il quale cerca di convincerlo ad aprire una catena di ristoranti. Lane e Zach hanno il loro primo appuntamento in casa loro, dove a fine serata si scambiano il primo bacio. Rory, per scrivere uno scoop, si fa coinvolgere da Logan in una particolare avventura che la porterà a conoscere la "brigata della vita e della morte".