Dopo un capodanno selvaggio, Jack deve cercare di riparare il danno che ha fatto dopo aver lasciato un messaggio da ubriaco nella segreteria telefonica di un ex. Nel frattempo, Jenna cerca di entrare in una relazione con James Franco per nascondere il suo segreto; e Liz, dopo aver accidentalmente "portato fuori" suo cugino dalla sua famiglia, lo accoglie a New York City; e Tracy trova nuovo rispetto per le donne.