Paige, Phoebe en Piper onderzoeken de mysterieuze verdwijningen van heksen in San Francisco en ze stuiten hierbij op kapitein Black Jack Cutting, een beruchte piraat uit de 18e eeuw die op zoek is naar een manier om de fontein van de eeuwige jeugd tot leven te wekken. Driehonderd jaar geleden heeft een heks immers een vloek over hem uitgesproken zodat hij wel veroudert, maar nooit sterft. Door deze vloek over te brengen op Paige, verplicht hij hen hem te helpen met zijn zoektocht. Ondertussen heeft Leslie een briljante publiciteitsstunt voor de krant uitgedacht : hij organiseert een wedstrijd waarvan de winnaar zich mag opmaken voor een romantisch etentje met Phoebe. Hij zorgt er echter wel meteen voor dat hij als winnaar uit de bus komt.