Beginnend met "The Dundies", ontwikkelde het tweede seizoen verder de plot van de angst voor inkrimping van het bedrijf, samen met de introductie van nieuwe personages en de ontwikkeling van enkele van de minder belangrijke personages - vooral die van Dwight Schrute. Michael Scott begint al snel een relatie met zijn baas Jan Levenson en de relatie tussen Pam Beesley en Jim Halpert wordt een van de aandachtspunten van het seizoen. Hun compatibiliteit wordt duidelijker naarmate Jim's gevoelens voor Pam blijven groeien, terwijl zij worstelt met haar relatie met magazijnmedewerker Roy Anderson. Het seizoen was een ratingsucces, versterkt door het succes van Carell in de film The 40 Year Old Virgin uit 2005. Het seizoen ontving ook lovende recensies van critici, waarbij velen het een van de grootste sitcom-seizoenen ooit noemden.