Mentre Louis si trova a Monaco per l'addio al celibato, Serena e Beatrice, organizzano l'addio al nubilato di Blair. Quest'ultima, in confessione, confida a padre Smithy, che in realtà è padre Cavalia, di non volere padre Cavalia come confessore reale. Temendo di perdere il suo ruolo, Cavalia chiede l'aiuto di Beatrice per sabotare la festa di Blair lasciandola ubriaca e sola con Chuck per dimostrare che lei è ancora innamorata di lui e fermare le nozze. Alla festa il piano di Beatrice e Cavalia non va in porto perché, la ragazza viene arrestata dalla polizia per il possesso di uno spinello. La mattina seguente, Beatrice tronca la relazione con Cavalia perché non vuole più complottare contro Blair, ma viene mandata in Africa. Cavalia si allea poi con Chuck per far saltare le nozze. Intanto, Dan ha un incontro con l'editore per discutere del suo secondo libro e Serena deve lanciare il nuovo blog dello 'Spectator', che dovrebbe prendere il posto di Gossip Girl. Non volendo che le sue prospettive artistiche vengano condizionate dalla nuova relazione con Serena, Dan chiede alla ragazza di omettere dal suo primo blog il fatto che stiano insieme. Nel frattempo, Nate cerca di scoprire chi ha sabotato la sua limousine e chiede aiuto a Gossip Girl; la blogger, però, gli chiede in cambio di sospendere l'inaugurazione del nuovo blog di Serena. Quest'ultima, tuttavia, scopre che Nate l'ha fatto sotto richiesta di Gossip Girl e lancia il blog senza apportare i cambiamenti chiesti da Dan: il ragazzo viene quindi spinto dall'editore a scrivere un seguito di Inside. Nate e Serena hanno una furiosa lite a causa del fatto che Nate abbia scoperto che dietro l'incidente c'è Trip, cosa che Serena crede impossibile: la ragazza viene così licenziata e contatta Trip. Si scopre, però, che la lite e il licenziamento erano solo una strategia e Trip viene costretto a confessare e a costituirsi. La mattina dopo, Blair confessa a Serena di aver letto le promesse di matrimonio di Louis, dal quale si capisce che lui la ama profondamente e riesce a capirla, si scopre poi che ele promesse sono state scritte da Dan e le dice che può rompere con Dan perché lei e Louis hanno risolto tutto: Serena, però, dice a Dan che Blair vuole che fingano di stare insieme fino al matrimonio.