Jack Donaghy si dirige a Toronto con sua moglie, Avery. Quando inizia il travaglio, fanno del loro meglio per tornare negli Stati Uniti con l'aiuto di un trafficante di metanfetamine, Lorne. Nel frattempo, Liz Lemon si imbarca su un aereo con il suo ragazzo, Carol, come pilota. Le cose non vanno bene quando l'aereo non è ancora volato e Carol continua a dire loro che partiranno "tra circa mezz'ora" più volte. Altrove, Tracy Jordan affronta la pressione di aver vinto un EGOT e le aspettative formali che deve soddisfare.