Ди узнает, что ее школьный бойфренд сделал предложение официантке, и задумывает сорвать помолвку. Чарли находит источник возможной наживы, но не знает, с какого конца к нему подступиться. Друзья пытаются скрыть от Чарли печальную новость и решают найти ему новую девушку. У Фрэнка появляется новая пассия со странными желаниями, Ди продумывает план девичника, а Мак с Дэннисом отправляют Чарли на свидание.