Nel giorno del Ringraziamento Eleanor torna a casa da Parigi per dare a Blair una notizia importante: la ragazza, trovando un test di gravidanza, pensa che la madre sia incinta. In realtà, ad aspettare un bambino è Dorota, mentre Eleanor dice a Blair di aver deciso di trasferirsi definitivamente a Parigi con Cyrus. Mentre Jenny scopre dalla stessa Blair che è stato Eric a sabotarla al ballo delle debuttanti, Vanessa riceve la visita della madre Gabriela, che considera il Ringraziamento una festa commerciale: questa divergenza di opinioni porta tensione tra madre e figlia, che grazie a Dan, però, si riconciliano. Il ragazzo, inoltre, capisce di essere innamorato di Vanessa, ma Gabriela gli consiglia di tenere i suoi sentimenti per sé perché non vuole che la figlia soffra ancora come qualche anno prima. Intanto, Serena continua la sua relazione con Trip, che decide di divorziare da Maureen per stare con lei; tuttavia Nate, geloso, recupera un video delle telecamere degli ascensori dell'Empire che mostra Serena e Trip baciarsi e lo consegna alla moglie del cugino. Sia Trip, sia Maureen vengono invitati da Lily al Ringraziamento a casa sua: qui Maureen minaccia i due amanti di diffondere il video e Serena le promette che non vedrà mai più Trip, decidendo poi di partire per Parigi con Blair. Nel cercare il passaporto in cassaforte, però, la ragazza trova una lettera per lei da parte del padre, arrivata da qualche settimana, ma che Lily non le ha mai consegnato. La ragazza, così, decide di restare con Trip e i due partono insieme, nonostante Nate le confessi i propri sentimenti e le chieda una seconda possibilità.