Chuck, convintosi che la donna sulla tomba di Bart sia sua madre, comincia delle ricerche, scoprendo che si chiama Elizabeth Fisher. Quest'ultima, però, sostiene di essere solo una delle tante donne di Bart. Intanto, Serena, dimessa dall'ospedale, comincia una storia con Nate, ma i due decidono di non affrettare le cose: per questo motivo, Nate dice a Serena che non ritiene opportuno andare alla cena di Stato dell'ambasciatore francese insieme. La ragazza ci rimane male e pertanto chiede a Damien, suo vecchio compagno di scuola, di accompagnarla per far ingelosire Nate. Parallelamente Jenny aiuta Damien nei suoi traffici di droga e cuce delle pasticche in un coprispalle da consegnare a Violette, figlia dell'ambasciatore; quando, però, il ragazzo la scarica per andare alla cena con Serena, facendo indossare a quest'ultima il coprispalle, Jenny partecipa al ricevimento con Nate. Durante la cena si creano dei problemi perché Serena si rifiuta di togliere il coprispalle, ma alla fine il capo viene consegnato a Violette, mentre Nate e Serena abbandonano i loro propositi di andarci piano. Nel frattempo, Rufus ha paura di sapere perché la moglie era con il suo ex marito quell'estate e si confida con Hollande, una vicina di casa. Quando l'uomo trova il coraggio di chiedere una spiegazione a Lily, questa gli confessa di aver chiesto un parere medico sulla salute di CeCe all'ex marito e che tra loro c'è stato solo un bacio.