남자의 계절 가을을 맞아 남자아이들은 평소와 다르게 우수에 젖는다. 아이들 저마다 가을이 가기 전에 운명같은 사랑을 해보고 싶다며 한껏 상상의 나래를 펼친다. 동근이는 어릴적 꿈이던 화가가 되어 아름다운 모델 유리와 사랑에 빠진다. 그러나 유리는 앞이 보이지 않는 아픔을 간직하고 있다. 이런 유리를 안타까워 하던 동근이는 백혈병 선고를 받은후 유리에게 안구를 기증하고 비운의 운명을 맞는다는 안타까운 스토리를 전개한다.듣고 있던 영준이도 무협 영화에서처럼 보스의 여인 주현을 사랑하는 운명같은 사랑을, 민우는 기억상실증에 걸리기 전 연인 효리와 사고 후에 만난 진이와의 사이에서 갈등하는 안타까운 사랑을 꿈꾸는데....